- Vanimad inimasustuse jäljed Keilas ulatuvad III-II aastatuhandeni e.m.a.
- Esimene kirjalik teada Keila kohta pärineb 1241. aasta Taani hindamisraamatust.
- Keila kirik rajati XIII sajandil ning oli esialgselt puidust.
- XV-XVI sajandil oli Keila sajakonna elanikuga alev ning koosnes lisaks kirikule veel ka paarikümnest seda ümbritsevast majast.
- XVI sajandi teises pooles aset leidnud Liivi sõja ja sellele järgnenud näljahäda tagajärjel jäi Keila kolmeks sajandiks vaikseks kirikukülaks.
- Pöörde Keila arengusse tõi 1870. aastal Balti raudtee rajamine, mis ühendas Paldiski, Tallinna ja Narva linnasid Peterburiga.
- 1905. aastal valmis ka Haapsallu viiv raudteeharu, muutes Keila oluliseks peatuspaigaks Haapsallu puhkusele suundujatele.
- Omavalitsusega aleviks sai Keila 1925. aastal ning seal elas sellel ajal 950 inimest.
- 1930. aastal avati Vabadussõja mälestusmärgina ehitatud Keila algkoolihoone
- Linnaõigused omandas Keila 1938. aastal.